大陈岛撤退发生在1955年（民国四十四年）2月，台湾“国防部”在美国第七舰队护航下将大陈岛上的17000多名居民（居民包含上下大陈岛、舟山岛、渔山岛与南麂岛等）全部撤退到台湾。
　　1949年，国民党失去中国大陆的统治，败退到西南边陲与东南沿海的岛屿一带，继续进行作战。1950年，解放军逐步进军沿海岛屿。春、夏之际，解放舟山群岛及海南岛，加上西南的部队逐步退到泰缅边境，国军仅有固守台湾及金马与浙东诸岛，并发动沿海的游击突袭战术，来牵制干扰解放军。
　　1950年朝鲜战争爆发，解放军将驻防在东南沿海的兵力移往朝鲜半岛，使得大陈岛等东南沿海岛屿所受威胁大减，获得稍微喘息的机会。蒋介石、胡宗南、俞大维、蒋经国、蒋纬国、毛人凤等，以及美军太平洋舰队司令史郭普、美驻台大使蓝钦和美军顾问团长蔡斯亲临大陈岛活动。岛上设立名目繁多的机构。
　　1953年朝鲜战争停战，解放军开始将重心从朝鲜半岛移到台湾问题上，东南沿海岛屿是解放军首先要处理的地区。
　　1954年9月3日，解放军对金门发动大规模的九三炮战，第一次台海危机爆发。
　　1955年1月18日，解放军突击一江山岛，激战一日攻下。由于一江山岛是大陈岛的屏障，在失去一江山岛后，大陈岛的防守困难，台湾到大陈岛的距离远，物资补给不易，解放军米格-15战斗机拥有空中优势。而台湾与美国签署的《中美共同防御条约》范围仅限于台湾与澎湖，金门、马祖及大陈岛都不在共同防御范围之内。经过多方评估后，最后国民政府被迫决定撤离大陈岛，加强巩固对台湾本岛的防守。撤退行动命名为“金刚计划”，由美国第七舰队和国军合力进行大陈岛上所有军民的撤退行动。
　　1955年2月2日毛泽东在中国人民解放军海军司令部《关于海岸炮兵使用的建议给中共中央军委的请示电报》上批示：“彭德怀同志：在蒋军撤退时，无论有无美〔舰〕均不向港口及靠近港口一带射击，即是说，让敌人安全撤走，不要贪这点小便宜。”
　　2月7日，美第七舰队司令蒲赖德指挥美军第七舰队132艘（包括6艘航空母舰）、台湾27艘舰船组成特混舰队抵大陈海域，至12日，计从大陈、竹屿、披山、渔山诸岛撤走国民党正规军10000人、游击队4000人、居民17000余人（其中上大陈3937人、下大陈10974人、披山1083 人、渔山518人）， 以及军用物资4万吨和各村庙宇神像10余座。
　　2月11日最后一批居民与军队的撤离，仅留下1位奄奄一息的老人。蒋经国降下最后一面旗帜后离开，并将遗留的码头、渔船悉数毁坏。中华民国浙江省政府随即裁撤。
　　大陈岛撤离的军队移防至金门、马祖等地，居民先是在基隆港上岸，而后安置到花莲、台东、台北、高雄、桃园等地，台湾当局称其“义无反顾”、“摧家毁舍”，选择追随国军来台，为“大陈义胞”。而他们的后代散布在全台各地。至今台湾仍可以见到“大陈新村”、“一江新村”等安置大陈居民的地方所在。
　　解放军收复大陈岛后，人民政府立即开展重建工作。4月即有第一批大陆移民进岛。
　　1956年1月，共青团中央书记胡耀邦向温州青年发出“组成志愿垦荒队，开发建设大陈岛”号召，数天内报名者即达2000人。1月31日，首批227名14至22岁的队员携“大陈岛温州青年志愿垦荒队”旗帜，在团中央、团省委代表护送下，登上大陈岛。此举一度成为全国青年的先进榜样......